Getauft im Oktober 1620 in Dordrecht. Sohn und Schüler von Jacob Gerritsz. Cuyp (1594-1652), Neffe von Benjamin Gerritsz. Cuyp (1612-1652). Er lernte in der Werkstatt seines Vaters, die er bei dessen Tode 1652 vermutlich übernahm. Früheste datierte Gemälde liegen aus dem Jahr 1639 vor. Zu Beginn der 1640er Jahre reiste er nach Rhenen, Arnheim, Amersfoort, Utrecht, Leiden und Den Haag. Ende 1651 oder 1652 zog er entlang des Rheines und der Waal vorbei an Rhenen nach Nimwegen, Kleve, Kaikar, Ehen und Emmerich. Sein Itinerar bezeugen zahlreiche topographische Zeichnungen, die ihm später als Vorlagen für Gemälde dienten. 1658 heiratete er Cornelia Boschman, die Witwe des wohlhabenden Dordrechter Regenten Johan van den Corput, eine Enkelin des Leidener Theologen Franciscus Gomarus, der die Partei der Gegenremonstranten auf der Synode zu Dordrecht geleitet hatte. Das Paar zog drei Kinder aus der ersten Ehe der Frau und eine gemeinsame Tochter groß. Nach seiner Heirat scheint Cuyp das Malen zugunsten anderer Tätigkeiten eingeschränkt zu haben. 1660/61 ist er als Dekan, 1672-1674 Ältester der Reformierten Kirche Dordrechts, ab 1673 Regent des Hl. Geist- und Pesthauses der Grote Kerk belegt. Von 1679 bis 1682 war er Mitglied der „Hoge Vierschaar“, des höchsten Gerichtshofes von Südholland. Nach dem Tod seiner Frau 1689 belief sich sein Vermögen auf die hohe Summe von 42.000 Gulden. Er wurde am 15. November 1691 in Dordrecht begraben.
Cuyp ist vor allem für seine reich staffierten holländischen Weidelandschaften bekannt, malte aber auch biblische Historien, Genreszenen, Kircheninterieurs, Stillleben, Geflügelstücke und Porträts. Seine Spezialität waren Reiterbildnisse vor einer Landschaft. Es sind auch zahlreiche Skizzen und Zeichnungen sowie einige wenige Radierungen seiner Hand bekannt, deren Katalog noch nicht erschienen ist. Als Landschaftsmaler zeigt er sich vor allem von Jan van Goyen, später von Jan Both (der 1643 aus Italien nach Holland zurückgekehrt war) beeinflusst. Seine Käufer und Auftraggeber gehörten der führenden Gesellschaftsschicht Dordrechts an, außerhalb seiner Heimatstadt scheint sich sein Name zu Lebzeiten nicht verbreitet zu haben. Erst in der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts fingen englische Sammler an, sich für seine Werke zu interessieren, die noch Maler wie Turner und Constable beeindrucken und in Dordrecht u. a. von den Gebrüdern van Strij nachgeahmt werden sollten.
Nicht Barem van Calraet (1650-1737), wie Houbraken überliefert, sondern wahrscheinlich dessen älterer Bruder Abraham van Calraet (1642-1722) kam um 1657 zu ihm in die Lehre.