Geboren um 1626 in Leiden als Sohn des Brauers Havick Steen und der Elisabeth Capiteyn. Als seinen Lehrer gibt Houbraken Jan van Goyen an. Weyerman nennt außerdem noch Adriaen van Ostade und Nicolaus Knüpfer. Während sich der Hinweis auf Ostade mit dem klaren Haarlemer Einfluss auf den Jungen Steen verträgt, bleibt das Vorbild van Goyens undeutlich und klingt Knüpfer allenfalls in einigen späteren Werken Steens an. Gleich Rembrandt hatte Steen die Lateinschule besucht, um sich im November 1646 an der Leidener Universität einzuschreiben. Er schloss aber nie ein Studium ab. Im März 1648 trat er der neugegründeten St. Lukasgilde von Leiden bei. Anfang Oktober 1649 heiratete er Margriet, eine Tochter Jan van Goyens. Das Paar bewohnte vermutlich eines von dessen Häusern in Den Haag, wo Steen im März 1654 einer Bürgerkompanie beitrat. Ab 1651 finden sich hin und wieder Datierungen auf seinen Gemälden, die in den 1660er Jahren etwas häufiger werden. Im Juli 1654 mietete sein Vater für ihn eine Brauerei in Delft. Im Herbst ließ er sich in dieser Stadt nieder, die am 12. Oktober von der verheerenden Explosion des Pulvermagazins heimgesucht wurde. Im Juli 1657 hatte er seine Tätigkeit als Brauer erfolglos aufgegeben. Im Frühjahr 1658 führte er Beiträge an die Malergilde in Leiden ab, wo er vorübergehend wieder lebte. 1660 war er im Dorf Warmond nahe Leiden ansässig. Später in diesem Jahr ließ er sich in Haarlem nieder, wo er 1661 der Malergilde beitrat. 1669 starb seine Frau, die ihn mit sechs Kindern zurückließ. Nach dem Tod der Mutter (1669) und des Vaters (1670) kehrte er nach Leiden zurück, um dort das elterliche Haus zu beziehen, das er geerbt hatte. Nach Ausbruch des französischen Krieges 1672 richtete er in dem Haus eine Wirtschaft („De Vreede") ein, in der Frans van Mieris, Arie de Vois und Quiringh van Brekelenkam häufig zu Gast gewesen sein sollen. Von 1670 bis zu seinem Tod war er wieder Mitglied der Leidener Malergilde, 1671 und 1672 deren Obmann, 1674 Dekan. Im April 1673 heiratete er die mittellose Witwe Maria van Egmond, die schon zwei Kinder hatte und noch ein weiteres von ihm bekommen sollte. Er wurde am 3. Februar 1679 in Leiden begraben.
Steen ist für seine erzählfreudige Genremalerei berühmt, in der er Müßiggang und Laster mit einem freundlichen Augenzwinkern schildert. Neben den komödiantischen Szenen, in die er häufig sein eigenes Porträt einsetzte, stellte er manchmal auch biblische und mythologische Gegenstände dar. Auch sind einige wenige Porträts von seiner Hand bekannt. Überaus aufnahmefähig, verarbeitete er die verschiedensten zeitgenössischen Vorbilder wie die Gebrüder Ostade und Gerard ter Borch und bezog sich auch auf die ältere Kunst Italiens (Raffael) und der Niederlande (Pieter Bruegel), die ihm durch Druckgraphiken vermittelt wurde.
